Charlie Sheen se narodil 3. září 1965 v New Yorku jako Carlos Irwin Estevez. Už odmalička soutěžil se svým starším bratrem Emiliem. Nikdy nebyl dobrým studentem a kvůli nepravidelné docházce a špatným známkám byl pár týdnů před maturitou ze střední školy vyhozen. Ale během studia v sobě objevil herecké vlohy a se spolužáky Robem Lowem a Senem Pennem natáčel amatérské filmy. Nějaký čas se sice rozhodoval, že by se stal profesionálním hráčem baseballu, ale herecké nadání převládlo a rozhodl se jít v otcových šlépějích. Jeho otcem není nikdo jiný než Martin Sheen, s kterým hrál v seriálech Všichni starostovi muži a Dva a půl chlapa.
Po neslavném ukončení své střední školy dostal pár hereckých příležitostí, ale většinou v televizních pořadech pro mládež. Nečekaný průlom v jeho kariéře způsobil oscarový snímek Četa v režii Olivera Stona z roku 1986, kde hrál mladého vojáka Chrisa Taylora. V následujícím roce opět spojil síly s Oliverem Stonem a natočil drama Wall Street. Hrál po boku Michaela Douglase. Film mu vysloužil pověst dobrého herce. Celosvětově se proslavil snímkem Žhavé výstřely. Film se stal celosvětovým trhákem. Charlie byl na vrcholu své kariéry. měl image sladkého rebela, mohl říkat co chtěl, bez následků. Jeho bouřlivý život začal dostávat trhliny, když postřelil svou snoubenku Kelly Preston. Jeho nekontrolovatelná závislost na alkoholu a experimenty s kokainem ho několikrát zavedly do léčebny. Jeho herecká kariéra stagnovala, a proto přijal nabídku v pokračování filmu Žhavé výstřely 2. Ani tento pokus dobít ztracenou pozici na filmovém plátně nevyšel. Tak se musel spokojit s druhořadými akčními filmy. Jeho bouřlivý život, opilecké excesy a skandály zabezpečovali Charliemu první stránky v bulvárních plátcích.
V roce 1996 po krátkých šestnácti měsících skončilo jeho manželství s modelkou Donnou Peele. Na titulní stránky se vrátil, když svědčil v případě hollywoodské madam Heidi Fleiss a přiznal, že byl jejím častým zákazníkem, a za služby dohromady zaplatil přes 50 tisíc dolarů.
A aby toho nebylo málo na veřejnosti se často ukazoval po boku pornohvězd Ginger Lynn Allen a Brittany Ashland. Brittany ho po ostré hádce zažalovala za ublížení na zdraví a to znamenalo konec jejich vztahu. Charlieho reputace zvrhlíka si vybrala roku 1998 svou daň, kdy byl hospitalizovaný za předávkování alkoholem a drogami. Následovalo další léčení a o rok později se rozhodl uskutečnit velký herecký comeback. Příležitost dostal v komediálním sitkomu Všichni starostovi muži, kde nahradil odcházejícího Michaela J. Foxe. Zhostil se nelehké úlohy pozdvihnout celý seriál a to se mu povedlo. Seriál slavil velký úspěch a Charlie byl zpět. Seriál skončil v roce 2002, kdy po krátkém odpočinku vznikl náš oblíbený seriál Dva a půl chlapa. Seriál od roku 2003 slaví ohromný úspěch. A nyní se natáčí již šestá sezóna.
Charlie je čtyřnásobným otcem. Z čtyřletého manželství s Denise Richards má dvě děti a z nynějšího manželství s Brooke Mueller má zbylé dvě. ?